Δε μπόρεσε να προκριθεί στον τελικό Masters του Τορόντο ο Τσιτσιπάς, αφού έχασε στον ημιτελικό από τον Αμερικάνο Ράιλι Οπέλκα με 2-1 σετ. Το πρώτο σετ το κέρδισε ο Έλληνας τενίστας, όμως στη συνέχεια ο Οπέλκα κατάφερε να πάρει τα άλλα 2 σετ. Ανάμεσα στα ατού του Αμερικάνου ήταν το πολύ καλό σερβίς, ενώ κάποια από τα λάθη του Τσιτσιπά (ένα double fault και ένα misshit) έκαναν τον Οπέλκα να ισοφαρίσει και μετά να πάρει κεφάλι στο παιχνίδι.
Τη μάχη έχασε ο «Στεφ» απέναντι στον τεράστιο, ύψους 2.11, Οπέλκα και έτσι στον τελικό βρέθηκε ο Αμερικάνος απέναντι στον Μεντβέντεφ. Μπορεί στη συνέχεια ο Οπέλκα να έχασε από τον Μεντβέντεφ, όμως κατάφερε να πάρει την πρώτη του πρόκριση σε τελικό τουρνουά Masters.
Ο Τσιτσιπάς παρέμεινε στο Νο3 της παγκόσμιας κατάταξης ΑΤΡ και συνεχίζει την πορεία του στις διοργανώσεις. Μετά τον Καναδά, σειρά είχε το Σινσινάτι των ΗΠΑ, όπου ο Έλληνας τενίστας έφτασε μέχρι τον ημιτελικό. Αντίπαλο του είχε τον Ζβέρεφ, τον οποίο ο Τσιτσιπάς δεν κατάφερε να προσπεράσει και έτσι έμεινε εκτός τελικού.
Το μεγάλο τουρνουά βέβαια έρχεται, καθώς στις αρχές Σεπτεμβρίου ξεκινάει το Αμερικάνικο Όπεν, που είναι και η τελευταία Grand Slam διοργάνωση της χρονιάς. Κορυφαίο φαβορί για τη νίκη δείχνει το στοίχημα τένις της bwin τον Τζόκοβιτς, με Μεντβέντεφ, Ζβέρεφ και Τσιτσιπά να ακολουθούν στη διεκδίκηση. Εάν καταφέρει να κερδίσει ο Τζόκοβιτς στις ΗΠΑ θα είναι ο 4ος τίτλος της καριέρας του στο συγκεκριμένο τουρνουά, ενώ για τους άλλους θα είναι η πρώτη νίκη Grand Slam τίτλου. Βασική επιδίωξη του Τσιτσιπά είναι μια νίκη σε Grand Slam τουρνουά, αφού πια από το Νο3 της κατάταξης έχει όλα τα φόντα να το καταφέρει. Μόλις 23 χρονών, ο Στέφανος έχει ακόμα πολλά να δείξει και να κατακτήσει. Μάλιστα τα φετινά του γενέθλια τα πέρασε στο Τορόντο. Στις 12 Αυγούστου λοιπόν, στα social media της διοργάνωσης ανέβηκε βίντεο με γενέθλιο μήνυμα και στιγμές από την καριέρα του. Την ίδια μέρα μεγάλο αφιέρωμα είχε στον Τσιτσιπά και το Tennis TV, με βίντεο που είχε «10 λόγους για να τον αγαπάμε», αναφερόμενο βέβαια στον Έλληνα τενίστα.
